Олег Евгеньевич Погудин родился 22 декабря 1968 года в Ленинграде. Учился в музыкальной школе. В 1979–82 годах солист детского хора радио и телевидения. В 1985–1990 годах – студент Ленинградского Государственного Института Театра, Музыки и Кинематографии им. Н. Черкасова. Стажировался в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Niel Theater Center), в США. В 1990–93 годах – актер Санкт-Петербургского Академического Большого Драматического Театра им. А. М. Горького. С 1993 года активно концертирует в России и за рубежом.

     В 1993–96 годах на Российском телевидении вышло несколько музыкальных фильмов с участием артиста, шесть из которых посвящены непосредственно его творчеству. В 2005 – 2006 годах – ведущий программы «Романтика Романса» на канале «Культура».

     В 1997 году Олег Погудин стал лауреатом фестиваля «Глас Ангельский России» и был удостоен награды «Ангел Трубящий», а в 1999 году – «Царскосельской художественной премии». В 2002 году  – Молодежная премия «Триумф», в 2003 он награжден медалью  «В память 300-летия Санкт-Петербурга», а в 2004 – Медалью Лермонтова «за личный вклад в отечественную многонациональную культуру и укрепление российской государственности». В том же году награжден Медалью В. С. Розова «За вклад в отечественную культуру», Церковно-общественным орденом Святого Александра Невского «За возрождение традиции русского романса и духовного пения, многолетнюю просветительскую и патриотическую деятельность». В конце 2004 года Олегу Погудину присвоено звание Заслуженного артиста Российской Федерации. В апреле 2015 года Олегу Погудину присвоено звание Народного артиста Российской Федерации.

     С 2004 года – преподаватель, а с 2007 года – доцент кафедры Эстрады и Музыкального Театра Санкт-Петербургской Академии Театральных Искусств. При его участии на сцене Учебного театра (Петербург) поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца». К юбилею профессора Г.А.Барышевой по инициативе Олега Погудина был создан музыкальный спектакль «Голоса + Дорога», сыгранный выпускниками и студентами Г.А.Барышевой и О.Е.Погудина.

     Выступает на сцене Государственной Академической Капеллы им. М. Глинки (Санкт-Петербург), Большого и Малого залов Петербургской Филармонии, Большого зала Московской Консерватории, Концертного зала им. П. И. Чайковского (Москва), Светлановского зала Московского Международного Дома Музыки, Большого Концертного Зала «Октябрьский» (Санкт-Петербург), Государственного Кремлевского Дворца (Москва), Колонного Зала Дома Союзов (Москва), Концертного зала Мариинского театра (Санкт-Петербург), Государственного Центрального Концертного Зала «Россия» (Москва), и других.